Роден в Букурещ на 5 юни 1964 г., той е лекар по професия и успешен предприемач в туризма и транспорта. След като завършва гимназия през юли 1982 г., се явява на приемния изпит във Факултета по автоматизация в Политехническия университет в Букурещ, но решава да се премести във Франкфурт, където продължава да следва. Между май 1990 г. и февруари 1995 г. работи като лекар във вътрешния отдел на болница „Свети Маркус“ в германския град.
Връщайки се в родината си през 1995 г., се включва активно в създаването и развитието на няколко компании – туроператорски услуги и услуги за коли под наем, таксиметрови и лизингови услуги, недвижими имоти и ИТ разработка. Открива компанията Touring Europabus Romania, която след две години става член на най-важната международна мрежа за пътнически транспорт Eurolines. През 1998 г. бизнесменът поема поста президент на Румънската асоциация на частните превозвачи и се присъединява към борда на директорите на организацията Eurolines в Брюксел.
Считан за един от най-влиятелните поддръжници на зелените иновации в Румъния, Драгош Анастасиу навлиза в хотелската индустрия през 2015 г. чрез придобиването на 4-звезден курорт в делтата на Дунав: Green Village. Купува и Valea Verde Resort в Трансилвания, залагайки на екотуризма и автентичните преживявания.
Извън границите на Румъния той е развил бизнес в Германия и Молдова.
В момента Драгош Анастасиу е президент на Румънско-германската търговско-промишлена камара, член на Румънските бизнес лидери, член на работната група по предприемачество и ръководител на работната група по туризъм в рамките на така наречената Коалиция за развитие на Румъния.
Той заемаше длъжността почетен съветник на временния президент на Румъния Илие Боложан и отговаряше за връзките с бизнес средите. Остана съветник и след като Никушор Дан бе избран за държавен глава.
Драгош Анастасиу има двойно гражданство: румънско и германско.