Празникът на град Симитли е на 8 септември – денят, в който се почита раждането на Божията майка, за която местните хора вярват, че е закрилница на града. Дни преди официалния празник на Симитли бяха организирани редица прояви. Сред тях са второто издание на „Шах Фести Симитли“, както и третият национален фестивал на мъжките певчески групи „С хляб, вино и песен“. Ден преди празника на Симитли в града бе открита изложба на художника Николай Кашев по случай 83-годишнината му. Експозицията „Да уловиш светлината“ е замислена за юбилея на художника преди три години, но поради пандемията от COVID-19 бе отложена във времето, посочиха от Oбщина Симитли. Творческият път на Николай Кашев в Симитли започва през далечната 1971 г., а макар и роден в Лещен казва, че домът му е симитлийското село Черниче – родното село на любимата му жена. Вече 58 години е жител на селото, в което създава и арт галерия. От 1973 г. е учител по изобразително изкуство в училището в Симитли, през 1986 г. е удостоен със званието „Първенец на Министерството на народната просвета“, през 2002 г. е обявен за „Областен учител на годината“, а през 2011 г. е удостоен със значението „Почетен гражданин на община Симитли“.
Празникът на града ще продължи на 9 септември, събота, с поднасяне на венци и цветя на паметника на загиналите за свободата на Симитли, тържествено издигане на знамето на България, концерт с участието на местни състави, Представителен фолклорен ансамбъл „Веселие“ и редица популярни изпълнители.