Михайлов има повече от 15 г. стаж в банковата система. От 2005 г. последователно е бил прокурист, икономически директор и изпълнителен директор в „Токуда банк" - до 2010 г., а след това - до 2012 г., е изпълнителен директор на „Инвестбанк" АД. Михайлов има опит и в сферата на здравното осигуряване, е посочено още в биографичната справка.
От февруари 2022 г. до 2023 г. е председател на Съвета на директорите на столичната болница „Лозенец". От 2023 г. Михайлов е управител на НЗОК. През 2024 г. Народното събрание предсрочно освобождава Михайлов от заеманата позиция. Конституционният съд в свое решение от септември 2024 г. посочва, че освобождаването му е противоконституционно, се допълва в справката.