Считан за най-великия певец в историята на американската поп музика и един от най-успешните артисти на ХХ век, Синатра е и първата съвременна поп суперзвезда, пише "Ню Йорк таймс". Той дефинира тази роля в началото на 40-те години, когато първите му солови изяви предизвикват масова истерия, подобна на тази, с която по-късно са посрещнати Елвис Пресли и „Бийтълс“.
По време на кариерата си в шоубизнеса, която продължава над 50 години и включва записи, филми и телевизионни участия, както и безброй изяви в нощни клубове, концертни зали и спортни арени, Синатра е уникално огледало на американската психика.
Еволюцията му от идеалистичен певец в началото на 40-те години до богат бизнесмен с дялове в казина и познанства с босове на ъндърграунда през 50-те и 60-те години, сякаш олицетворява загубата на невинността на страната. По време на Втората световна война нежният романтизъм на Синатра служи като мечтателна емоционална връзка между милиони жени и техните съпрузи и приятели, които са на фронта. Преоткривайки себе си през 50-те години, момчето от квартала с блестящи очи се превърна в космополитен мъж, наранен романтик с твърд характер и песен за всяко емоционално състояние, коментира "Ню Йорк таймс".
В поредица от блестящи концептуални албуми той създава музикален речник на взаимоотношенията, с който милиони се идентифицират.
Синатра се появява в 58 филма и печели „Оскар“ за най-добър поддържащ актьор за ролята си на буйния войник Маджо в „Оттук до вечността“ (1953). Като актьор той успява да предаде същата сложна смесица от емоционална искреност, уязвимост и арогантност, която излъчва като певец, но често избира ролите си безразлично или неразумно, пише „Холивуд рипортър“.
Като певец, следвайки своя идол Бинг Кросби, Синатра преобразява популярното пеене, влагайки в текстовете лична, интимна гледна точка, която придава силен еротизъм. С изключителния си баритон той кара тълпи от тийнейджърки да припадат през 40-те години.
След като гласът му губи своята кадифена младост, интерпретациите на Синатра стават по-лични, така че всяко изпълнение се превръща в пряко изражение на неговата личност и настроението му в момента, пише "Ню Йорк таймс". Изразявайки гняв, раздразнителност и храброст – нагласи, които до голяма степен са изключени от света на поп музиката, Синатра проправя пътя за неограничената вокална агресия на рок певиците.
Промените в тембъра на гласа на Синатра съвпадат с рязък спад в кариерата му в края на 40-те и началото на 50-те години. Но през 1953 г. Синатра прави едно от най-зрелищните завръщания в историята на шоубизнеса, появявайки се отново като изпълнител на популярни мелодии с по-груб глас и по-джазов стил.
Почти сам той допринася за възраждането на вокалната суинг музика, която издига американската поп музика на ново ниво на музикална изтънченост. Съвпадайки с възхода на дългосвирещите албуми, неговите записи от 50-те години – заедно с албумите на Ела Фицджералд, посветени на отделни композитори – са от решаващо значение за установяването на канона на американската поп музика.
Заедно с Нелсън Ридъл, най-талантливия си аранжор, Синатра определя критериите за звук, стил и подбор на песни в поп записите от ерата преди „Бийтълс“. Агресивният ускорен стил в зрелите му години създава жанр на енергични, ритмични песни, асоциирани с Лас Вегас, за чието установяване и популяризиране като столица на развлеченията той има решаваща роля, припомня „Гардиън“.
Към края на 50-те години Синатра е толкова голям символ на успеха в американския шоубизнес, че животът и изкуството му стават емблематични за духа на времето. С изключение вероятно на Хю Хефнър, основателя на списание „Плейбой”, никой друг не е направил повече за създаването на мъжкия идеал през 50-те години. В продължение на години Синатра е въплъщение на пиещия, хедонистичен джазмен, който може да избира жените си и е лидер на компанията, коментира "Ню Йорк таймс".
Това е стил, от който Синатра никога не се отказва напълно. Дори в по-късните си години той често излиза на сцената с чаша в ръка.
За милиони хора неговото издигане от скромните италиано-американски корени в Ню Джърси, е символ на етнически успех. Повече от всеки друг артист, той използва влиянието си, за да подкрепя политически кандидати. Промяната в лоялността му от про-Рузвелт демократ през 40-те години на про-Рейгън републиканец през 80-те години е успоредна на големите промени в американската политика.
Към края на кариерата му годишният доход на Синатра се оценява на десетки милиони долари, получени от концерти, албуми, недвижими имоти и участия в няколко компании, включително фирма за производство на части за ракети, частна авиокомпания, Reprise Records (която той основава), Artanis (Sinatra, изписано наобратно) Productions и Sinatra Enterprises.
Сред най-големите му хитове са Put Your Dreams Away (1945), Young at Heart (1954), All the Way (1957), It Was a Very Good Year (1965), Strangers in the Night (1966), My Way (1969) и New York, New York (1980).
В продължение на десетилетия личният му живот, с многобройните му романси, вражди, сбивания и връзки с гангстери, е храна за таблоидите. Но той също така е щедър и помага на начинаещи певци, подкрепя приятели в нужда. През годините дарява стотици милиони долари на различни благотворителни организации.
Франк Синатра е роден в Ню Джърси на 12 декември 1915 г. като единствено дете на Мартин Синатра, бивш боксьор от Катания, Сицилия, и съпругата му Натали. Решава да стане певец, след като посещава концерт на Бинг Кросби и гледа филм с него в началото на 30-те години. Майка му насърчава амбицията му, като му позволява да напусне гимназията.
През 1939 г. Франк прави първите си стъпки на сцената и първите си записи. По същото време се жени за дългогодишната си любима Нанси Барбато, която му ражда три деца.
В средата на 1940 г. записва първия си хит номер едно – баладата I'll Never Smile Again, а в края на 1942 г. е първата му соло изява в Paramount Theater, Ню Йорк. Обявен като „допълнителна атракция“ в програмата, оглавявана от Бени Гудман, Синатра се появява на сцената и предизвиква истерия, която става водеща новина, припомня "Ню Йорк таймс".
„Бяха години на война и имаше голяма самота”, разказва по-късно Синатра за този период.
Славата му нараства и през 1944 г. той посещава Белия дом, като участва в кампанията на Рузвелт за четвърти мандат като президент.
През 1946 г. той има 15 хитови сингъла, след което започва постепенен спад, който се ускорява след 1948 г. и достига дъното си през 1952 г. По това време замира и филмовата му кариера.
Част от разочарованието на публиката идва след разкритието на пресата, че Синатра е общувал в Куба с депортирания гангстер Лъки Лучано. До края на кариерата си певецът е преследван от истории за връзките му с подземния свят.
Докато кариерата му е в упадък, бракът му с Нанси Барбато също се разпада. През 1949 г. той започва връзка с филмовата звезда Ава Гарднър. Връзката става публично достояние през следващата година и на 7 ноември 1951 г., една седмица след окончателния си развод, той се жени за Гарднър във Филаделфия. Страстният, но бурен брак продължава по-малко от две години.
Феноменалното възраждане на Синатра започва през 1953 г. с излизането на филма „Оттук до вечността”, разказващ за американските войници в Хавай в навечерието на Втората световна война. Неговото превъплъщение в ролята на Маджо, му печели възторжени отзиви, „Оскар“ и подновяване на симпатията на публиката.
През 1959 г. Come Dance With Me!, албум с енергични суинг мелодии, носи на Синатра първите му награди „Грами” за албум на годината и най-добро мъжко вокално изпълнение и остава в класацията за продажби в продължение на 140 седмици, по-дълго от всеки друг албум на Синатра.
Филмовата кариера на Синатра преживява бум, с много и разнообразни роли. Той играе комарджия в „Момчета и момичета“ (1955), хероинозависим в „Мъжът със златната ръка“ от същата година и военен следовател, преследващ потенциален убиец в политическия трилър „Манджурският кандидат“ (1962).
Изпълнението му в „Мъжът със златната ръка“ му носи номинация за „Оскар“ за най-добър актьор. „Синатра придаде блясък на образа на аутсайдера и в края на 50-те години е една от най-мрачните ни мъжки икони”, пише „Холивуд рипортър“.
Той остава сред най-касовите актьори в продължение на почти десетилетие, а успехът му като певец и актьор кара нюйоркския радиоводещ Уилям Б. Уилямс да го нарече „председател на борда“ на шоубизнеса. Прозвище, което му остава до края на кариерата.
През 1960 г. Синатра работи усърдно за кампанията на Джон Ф. Кенеди и ръководи гала вечерята по повод встъпването в длъжност на новоизбрания президент във Вашингтон през януари 1961 г. По-късно обаче президентът отменя свое посещение в дома на Синатра, защото певецът е приемал боса на мафията в Чикаго Сам Джанкана. През 1963 г. Синатра губи лиценза си за хазарт в Невада, след като Джанкана е забелязан в казино, в което певецът има значителен дял.
През 70-те години Синатра прави завой към десницата и става поддръжник на Ричард Никсън и Роналд Рейгън.
Музикалната му кариера навлиза в нова фаза, когато в края на 1960 г. той създава своя собствена звукозаписна компания – Reprise. През следващите 20 години той записва над 30 албума за Reprise.
Синатра постига двоен триумф през 1966 г., когато A Man and His Music е избран за албум на годината на наградите „Грами“, а Strangers in the Night, първият му сингъл номер едно за последните 11 години, печели наградата за запис на годината. Поредицата от хитове продължава с That's Life (1966) и Something Stupid (1967), дует с дъщеря му Нанси.
През 1969 г. той постига значителен успех с My Way, адаптация на френската балада Mon Habitude от Клод Франсоа, Жак Рево и Жил Тибо, с английски текст от Пол Анка. Заедно с New York, New York, която записва за тройния албум Trilogy: Past, Present, Future (1980), тя се превръща в една от емблематичните песни от последните години на кариерата му.
Моментът, в който Синатра и неговият музикален стил изглеждат най-малко модерни, е в края на 60-те години, когато младежката рок контракултура доминира в популярната музика. Синатра не е фен на рокендрола и веднъж го отхвърля като музика, „написана, изпята и изсвирена в по-голямата си част от кретени и хулигани“, припомня "Ню Йорк таймс".
Неочакваната му сватба през 1966 г. с актрисата Миа Фароу, тогава на 21 години (30 години по-млада от него), изглежда отчасти като търсене на връзка с младостта. Те се развеждат през 1968 г.
През юни 1971 г. Синатра обявява пенсионирането си по време на гала концерт в Dorothy Chandler Pavilion в Лос Анджелис, но то трае само две години. Той се завръща с албума Ol' Blue Eyes Is Back, чието заглавие му дава последния му псевдоним в шоубизнеса.
През 1976 г. той се жени за четвърти път за Барбара Маркс, която е с него до края на дните му.
Синатра работи усилено за президентската кампания на своя близък приятел Роналд Рейгън през 1980 г. и продуцира и режисира тричасова гала за встъпването в длъжност.
През 1989 г. певецът прави световно турне с Лайза Минели, а през 1992 г. обикаля сцените с Шърли Маклейн.
През 1993-та, на 77-годишна възраст, Синатра прави удивително завръщане в кариерата си с Frank Sinatra Duets, колекция от 13 негови песни, презаписани с поп звезди като Барбра Стрейзанд, Тони Бенет, Арета Франклин и Боно от U2. Албумът е широко критикуван като технически трик, тъй като никой от гост-изпълнителите не е бил в студиото със Синатра, който записва своите партии отделно. Въпреки това албумът се продава в над два милиона копия в САЩ.
Последният концерт на Синатра е на 25 февруари 1995 г. в Palm Desert Marriott Ballroom в Калифорния.
„Аз съм 18-каратов маниакално-депресивен човек, живял живот, изпълнен с бурни емоционални противоречия. Имам свръхчувствителна способност както за тъга, така и за възторг“, казва Синатра за себе си. „Когато пея, вярвам, че съм честен“, добавя звездата.
Франк Синатра умира от сърдечен удар на 14 май 1998 г. в Лос Анджелис.