Началото на организираното колоездене в Сливен е поставено на 2 юни 1904 г.

Колоездачното движение в Сливен възниква в началото на XX век, показват архивни документи, предоставени на БТА от главния експерт Радина Йорданова и експерта Живка Господинова от Държавен архив – Сливен.
Началото на организираното колоездене е поставено на 2 юни 1904 г., когато 68 души основават Сливенското колоездачно дружество „Хаджи Димитър“. До 1932 г. членовете му достигат 168 души.  Сред тях са лекари, учители, търговци, занаятчии, механици.
За родоначалник на колоездачния спорт в града се смята Александър Попов, който още преди основаването на дружеството е карал велосипед с „плътни гуми“.
През 1905 г. Сливенското колоездачно дружество предлага, а общинското управление одобрява въвеждането на подробни правила за движение на велосипедистите в града, поради нарастващия брой колоездачи и възникващите „нежелателни случки“, причинявани както от опитни, така и от неопитни колоездачи.
Въведени са регулации, насочени както към безопасността, така и към събираемостта на местните такси. Всички колоездачи са задължени „в 10-дневен срок… да се явят в общината и да заявят, че имат колела“, в противен случай „ще се считат, че искат да се укриват да не плащат наложения от общината данък“. Те трябва да се снабдят и с позволително от дружеството, като се предвижда комисия, която да изпитва желаещите. След заплащане на данъка всеки получава номер, „който се прикачва на задната част под седалото“ и удостоверява правото му да се движи.
Въвеждат се и ограничения – „забранява се на всички велосипедисти да яздят по главните улици всеки празничен ден от 3 часа после обед насетне“. Предвидени са санкции за нарушителите, включително за лица без „позволително“, както и за онези, които предоставят велосипед на лице без право да го управлява, с цел да се ограничи безконтролното движение и да се предотвратят „нежелателни случки“.
Дружеството развива активен спортен живот. През 1926 г. кани представители на други клубове да присъстват като жури при надбягванията по случай откриването на сезона и определянето на знаменосец.
Местната власт активно подкрепя дружеството. През 1937 г. общинският съвет решава да отпусне „всичко 5000 лева“, а през 1942 г. – „3000 лв. помощ“. 
Още през 1924 г. на част от членовете на колоездачното, юнашкото и ловното дружество е разрешено да отбият трудовата си повинност чрез 15-дневна работа по поправка и ограждане на игрището им под надзора на Общината.
След Втората световна война сливенски колоездачи като Милко Димов, Илия Кръстев, Тодор Бояджиев допринасят за успехите на българското колоездене.