Уелският национал е роден в Уотфорд и се присъединява към клуба - където е играл и баща му Франк Джакет - на 12-годишна възраст, прекарвайки цялата си кариера там и записвайки 428 участия. Той е бил част от отбора, който завърши втори в Първа дивизия през 1982-83 година, най-високото класиране в историята на клуба, и игра във финала за Купата на Футболната асоциация през 1984, който отборът загуби от Евертън. Мениджърската му кариера започва също в Уотфорд и след това е бил треньор на други отбори, включително Суонзи Сити, Уулвърхямптън Уондърърс и Портсмут.
"Кени има статут на легенда след забележителните си постижения като играч, треньор и мениджър, а клубът наистина загуби един от своите членове", каза председателят и главен изпълнителен директор на Уотфорд Скот Дъксбъри."От името на всички в Уотфорд изказвам искрените си съболезнования на съпругата му Саманта и синовете му Дейвид и Райън, последният от които работи с нас днес, надграждайки наследството, което баща му е оставил."