30-годишният англичанин подписва договор за две години с тима от остров Сардиния, но трансферната сума, която е заплатена за него, не беше обявена.
Уинкс, който през 2018-а беше сравнен от тогавашния мениджър на Тотнъм Маурисио Почетино с испанските легенди Шави и Андрес Иниеста, претърпя спад в кариерата си и през 2022 година напусна състава на "шпорите". Той прекара един сезон под наем в Сампдория, преди да се завърне в родината си с втородивизионния Лестър Сити, където игра през последните три кампании.
След изпадането на "лисиците" в третото ниво на английския футбол, обаче, халфът няма да остане в редиците на мениджъра Ръсел Мартин и вместо това ще носи екипа на Каляри.
Хари Уинкс има 150 мача във Висшата лига за Тотнъм и Лестър, в които е отбелязал два гола, както и 24 участия в Шампионската лига с лондончани между 2016 и 2020 година, включително загубен финал срещу Ливърпул през 2019-а. През 2024-та той спечели Чемпиъншип с Лестър и се завърна в елита, но след две поредни изпадания отборът вече се намира в третото ниво на английската футболна пирамида.