25-годишният сенегалски национал отбеляза четири гола в също толкова мачове през месец октомври, а неговият тим остана непобеден с две победи и две равенства, и се изкачи до 10-ото място в английския елит с 13 точки след трудното начало на сезона.
Джаксън е и първият футболист на бирингамци, който печели приза, след Кристиан Бентеке през април 2015-а. Той е четвъртият играч от Сенегал и първи след Садио Мане, който бе удостоен с наградата през ноември 2019-а.
В началото на месеца Николас Джаксън вкара изравнителния гол за Астън Вила срещу Брентфорд (2:2), а две седмици по-късно донесе знаменита победа като гост срещу Манчестър Сити с 2:0, превръщайки тима си в първия, който отнема точки от "гражданите" през сезона. В края на месеца той завърши силното си представяне с попадение при равенството 1:1 срещу Фулъм и към момента е с 6 гола в 9 мача във Висшата лига, единствено зад Ерлинг Холанд (Манчестър Сити) и Александър Исак (Ливърпул).
Наставникът на Тотнъм Роберто де Дзерби бе избран за наградата за най-добър треньор на месеца, след като тимът му спечели три мача и завърши наравно в един. След десет кръга "шпорите" са на 11-о място в класирането с 12 точки.