Избрана за първи път през 1996 г., Колинс многократно успяваше да запази мястото си като умерен републиканец в един щат, който не е подкрепял кандидат на нейната партия за президент от 1988 г. насам. Тази година обаче тя се сблъска с неблагоприятни икономически обстоятелства, които помогнаха на Джаксън да компенсира късното си включване в надпреварата. Войната с Иран доведе до повишаване на цените на горивата и на нафтата за отопление – един особено чувствителен въпрос в предимно селския щат, известен със суровите си зими. Търговската война на Тръмп с Канада се отрази негативно на туризма, улова на омари, дърводобива и други основни отрасли на икономиката на Мейн.
Джаксън, бивш председател на Сената на щата Мейн, акцентира върху работническия си произход. Той е дървосекач от пето поколение и произхожда от отдалечения град Алагаш.
В предизборната си кампания той се застъпи за универсално здравно осигуряване и други популистки политики, като получи подкрепата на влиятелни представители на прогресивното крило на Демократическата партия, сред които сенаторът Бърни Сандърс – дефиниран като социалист сред демократите от щата Върмонт.
58-годишният Джаксън стигна до победата по необичаен път. Първоначално той се кандидатира за губернатор, но завърши на трето място в оспорваните първични избори на Демократическата партия през юни.
През юли демократите го избраха за свой кандидат за Сената на мястото на Греъм Платнър – бивш морски пехотинец и производител на стриди, който се оттегли от надпреварата, след като срещу него бяха отправени обвинения в изнасилване, които той отрече.