Контрактът е за три години и на обща стойност 42 милиона. По този начин гардът се завръща в тима, в който игра от влизането си в НБА през 2012 година до 2023 година, когато бе трансфериран в отбора на Милуоки Бъкс.
В края на сезон 2024/25 Лилард скъса ахилес и е много вероятно да пропусне целия предстоящ сезон 2025/26, заради което от Милуоки решиха да освободят, въпреки че той имаше още три години от договора си с "елените" и 110 милиона долара за получаване. След договора с Портланд и след разсрочванията на плащанията от страна на Бъкс Лилард ще взима по 36 милиона долара през следващите три години (по 14 милиона от Портланд и по 22 милиона от Милуоки) и по още 22 милиона долара през последващите две години.
Решението на Лилард да се завърне в Портланд бе продиктувано не само от това, че там средата му е позната, но и поради факта, че семейството му все още живее в града.
През миналия сезон Лилард записа по 24,9 точки, 7,1 асистенции и 4,7 борби средно на мач.