О'Брайън е петото ново попълнение на Евертън през лятото. Джак Харисън се завърна в отбора след период под наем, а Тим Ироегбюнам, Илиман Ндиайе и Йеспер Линдстрьом бяха привлечени с трансферни суми.
"Щастлив съм от трансфера ми в Евертън. Мечтаех за преминаване във Висшата лига от много време, а сега го направих с исторически голям клуб. Наистина съм много радостен. Имах оферти и от други отбори, но имаше само един, за който исках да играя. Това е Евертън", заяви той.
Мениджърът Шон Дайш каза: "Джейк ще даде повече стабилност на талантливата ни защита и ще бъде достойна конкуренция на останалите централни бранители. Той още е млад, но вече има богат опит в чужбина и на международно ниво. Надяваме се в Евертън той да достигне много високо ниво".