Яхтата Andoo Comanche, която спечели няколко отличия за преминаване на линейни трасета миналата година, едва не се сблъска със Scallywag скоро след като старта беше даден. Състезанието с дължина от 628 морски мили (около 1163 км) до главното южно пристанище на Тасмания се счита за едно от най-трудните яхтени състезания в света.
Екипажът на LawConnec имаше проблеми с разпъването на платно, докато наближаваше пристанището на Сидни, но премина достатъчно безопасно към групата на водещите в класирането плавателни съдове. Но въпреки началните проблеми, въпросните две яхти заедно със Scallywag бяха далеч от останалата част от флота, след като смело – но и уверено заради капацитета на водоизместимост, започнаха да търсят вятър на изток от брега.
Изтощителното и понякога опасно състезание започна под слънчево небе, но тази седмица в крайбрежните води край източния бряг на Австралия имаше много бури. А метеоролозите дори прогнозираха още по-силни ветрове и подводни течения. Самото състезание има реномето на непредвидимо и трудно, тъй като се провежда предимно в Тасманово море , плиткостта на Пролива Бас и близостта му до състезателното трасе означават, че флотът е под голямо влияние в момента от континента към остров Флиндърс . Въпреки че състезанието се провежда през австралийското лято, южните бури често правят състезанието Сидни–Хобарт студено, неравномерно като плаване и много предизвикателно за екипажите. Отказването на доста голям брой лодки не е рядкост.