Григор Димитров отпадна още на старта си на турнира на клей в Мадрид от сериите "Мастърс" с награден фонд 7 877 020 евро, след като отстъпи пред чеха Якуб Меншик с 2:6, 7:6 (4), 3:6 за 2 часа и 33 минути игра. Това бе първи мач между най-добрия българин и 18-годишния чех, като това бе и втора победа на Меншик над играч от Топ 10.
В първия сет играта вървеше равностойно до 2:2, когато чехът, който е под номер 74 в световната ранглиста на АТП, напрани пробив при първата си възможност. Това му даде увереност, като Меншик не само го затвърди на свой сервис, но спечели и следващите два гейма при подаване на Димитров и при свой сервис, за да затвори частта при 6:2.
Във втората част играта беше много по-равностойна, а Григор Димитров сервираше далеч по-уверено. Всеки взимаше подаването си, като се стигна до 5:4 за най-добрия българин. В десетия гейм хасковлията стигна до сетбол, но чехът успя да се защити, а в последствие спечели гейма и изравни на 5:5. При 6:5 Григор Димитров отново стигна до две възможности за пробив и за победа, но ги пропусна и двете и се стигна до тайбрек.
В решаващата част Димитров направи първи мини пробив, а след това стигна и до 4:1. 18-годишният Меншик обаче не се предаде и успя да изравни при 4:4 заради някои неточности на съперника си. Димитров обаче спечели следващите две точки и още първата възможност в тайбрека, като се наложи със 7:4.
Третата част отново започна много трудно за родния тенисист. Той загуби първия гейм, а след много дълга борба във втория отстъпи и сервиса си за 0:2, което даде сериозен аванс на младия му противник. Димитров обаче успя да се концентрира и да направи рибрейк за 1:2. Той стигна до първия си пробив след 2 часа и 7 минути игра и седем пропуснати възможности преди това. Димитров обаче допусна нов пробив при 3:4 за съперника, което даде възможност на Меншик да сервира за мача.
Меншик загуби първата точка, но след това направи четири поредни, като последните две завърши с директни асове от сервис. Меншик сервира много по-добре, като направи цели 16 аса срещу само 7 за родения в Хасково тенисист. Чехът направи и 23 печеливши удари срещу 15 на Димитров.
Съперник в третия кръг на чеха Якуб Меншик ще бъде канадецът Феликс Оже-Алиасим, който лесно се наложи над поставения под номер 19 в схемата на турнира французин Адриан Манарино с 6:0, 6:4.