Мидълтън, на 32, изигра само 55 мача през миналия сезон, а през 2022/2023 взе участие в 33 срещи. Той завърши годината средно с по 15.1 точки, 5.3 асистенции и 4.7 борби на среща.
През кариерата си Мидълтън има 739 мача, в които е средно с по 16.9 точки, 4.8 борби и 3.9 асистенции за Детройт Пистънс и Бъкс. Той бе избор във втория рунд на драфта през 2012, като Детройт го изпрати към Милуоки през юли 2013.