Ашковски вече имат опит в българското първенство, след като игра в Славия през сезон 2018-19.
Стефан Ашковски има богата кариера, като е играл за арменския Алашкерт, гръцкия Ламия, румънските Сепси и Ботошани, полския Горник Лечна, нидерландския Фортуна Ситард, турския Ерчиерспор, сръбските Партизан, Нови пазар, Дони Срем и Напредък, норвежкия Стромгодсет. Бекът има 28 мача за националния отбор на Република Северна Македония.