Ръководството на отбора от Бундеслигата освободи Крьоше от задълженията му по негово искане на 18 октомври, но той има действащ договор до юни 2028 година.
Според Sportmediaset, Милан не иска да плаща финансова компенсация. Освен това, Крьоше настоява да създаде пълноценна управленска структура около себе си и иска да работи със собствения си екип, вместо да служи като традиционен спортен директор.
Това е вторият опит на Милан да подпише с 46-годишния специалист: Джери Кардинале вече беше постигнал устно споразумение с него през лятото, но Айнтрахт Франкфурт блокира трансфера. Крьоше се присъедини към германския клуб през 2021 година, спечелвайки си репутация на човек, който продава играчи със значителни печалби.
Той е бил и спортен директор в РБ Лайпциг и Падерборн, помощник-треньор в Байер Леверкузен и старши треньор на втория отбор на Падерборн.