Крилото е юноша "моряците" и бе част от един от най-славните отбори в клубната история. Под ръководството на тандема Симеон Варчев и Христо Борисов и заедно с играчи като Спас Натов, Тодор Стойков, Емил Бояджийски, Левен Белберов, Борис Стоянов, Едуард Вълчев и Юрий Шишков Друмев е в гръбнака на тима, който печели титлата през 1998 и през 1999 година, както и три пъти поред Купата на България между 1998 и 2000 година.
След като напуска Черно море Иван Друмев играе за столичния ЦСКА, Ямболгаз, Академик Варна и Дунав Русе, за който се състезава за последно през 2009 година.