Бенвенути бе едно от най-големите имена в италианския бокс с успехи както на аматьорския ринг, така и на професионалния. Като аматьор той записва 120 победи в 121 мача, преди през 1961 година да премине при професионалистите. Там той записва 90 двубоя, като печели 82 от тях (35 с нокаут), прави едно равенство и губи седем пъти.
Той става абсолютен световен шампион в две теглови дивизии - супер полусредна категория (до 70 килограма) и средна категория (до 72,5 килограма), като в по-горната прави това два пъти.
През 1960 година на домашните Олимпийски игри в Рим той изпреварва Мохамед Али, който по това време носи все още рожденото си име Касиус Клей, за трофея "Вал Баркър" за най-добър боксьор в турнира.
След края на състезателната си кариера през 1971 година Бенвенути бе успешен бизнесмен и телевизионен водещ.