На "Сан Сиро" тон за успеха на "росонерите" даде американецът Крисчън Пулишич, който вкара "олимпийски" гол в 34-тата минута. Бившият играч на Челси и Борусия Дортмунд се нае с изпълнението на корнер и прати топката директно във вратата на Брюж.
Пет минута след това гостите останаха в намален състав след червен картон на Рафаел Ониедика.
Въпреки че бяха само с десет души на терена, играчите на Брюж успяха да изравнят. Това стана в 51-вата минута, когато се разписа 19-годишният бранител Кириани Сабе.
Равенството обаче се задържа само десетина минути и час след началото Милан си върна аванса чрез Тиджани Райндерс. Отново нидерландецът оформи крайното 3:1 с попадение в 71-вата минута.
В 75-ата минута в игра за Милан се появи 16-годишният нападател Франческо Камарда. Той прати топката във вратата на Брюж в 88-мата минута, с което щеше да стане най-младият голмайстор в цялата история на Шампионската лига, но голът му бе отменен заради засада.
В класирането и Милан, и Брюж имат по 3 точки и са поне временно в зоната на местата, даващи право на участие в плейофния кръг.
В другата среща, играна по същото време, Монако разби с 5:1 сръбския Цървена звезда и поне за два часа поведе в таблицата със 7 точки.
Двубоят на "Луи Втори" в Княжеството премина изцяло под контрола на домакините, които създадоха 27 ситуации за гол срещу едва пет за шампионите на Сърбия.
Такуми Минамино даде преднина на Монако в 20-ата минута, но седем след това Шериф Ндиайе изравни за гостите от дузпа.
Монегаските си върнаха аванса в последните секунди на първата част чрез швейцареца Бреел Емболо. Това пречупи "звездашите" и през второто полувреме те изпаднаха в глуха защита, което доведе и до нови три гола в тяхната врата. Техни автори станаха Вилфред Синго, отново Минамино и Манес Аклиуш, а още един гол на Емболо бе отменен заради игра с ръка.
По-късно тази вечер предстоят още седем мача от Шампионската лига