Анчелоти оглави за първи път Реал през 2013 година и остана начело на тима до май 2015 година. През това време Анчелоти помогна на Лос Бланкос да спечелят Купата на Краля, Шампионската лига, Суперкупата на УЕФА и Световното клубно първенство на ФИФА.
Според обвинението Анчелоти не е декларирал приходи от имиджови права за тези две години, като ги е прехвърли на трети лица.