Двата тима имаха принципна договорка за трансфера на Ленард още в началото на лятото, но тогава сделката нямаше как да бъде завършена заради продължаващото разследване срещу баскетболиста от страна на Националната баскетболна асоциация.
След като разследването приключи и НБА доказа, че играчът е получавал пари под масата от ръководството на Клипърс, като така се е заобикалял таванът на заплатите, Торонто реши да продължи със сделката. Тя ще бъде изпълнена в същите параметри, в които бе договорена в началото на юли, като в замяна на услугите на 35-годишния Ленард тимът на Лос Анджелис Клипърс ще получи крилата Брендън Инграм и Грейди Дик, два избора в първия кръг на драфта - през 2031 и 2033 година, правото на размяна на избори в драфта през 2027 година, както и още два избора във втория кръг на драфта през 2030 и 2033 година.
Кауай Ленард игра за Торонто през сезон 2018/19, като тогава помогна на Раптърс да спечелят първата си и засега единствена титла в НБА. С представянето си той бе избран и за "Най-полезен играч във Финалите". Веднага след спечелването на титлата обаче бившият играч на Сан Антонио Спърс реши да напусне Торонто и да се пренесе в Лос Анджелис.
През изминалия сезон 2025/26 Ленард регистрира показатели от 27,9 точки средно на мач, като добави и по 6,4 борби, 3,6 асистенции и 1,9 откраднати топки.