На старта на надпреварата бразилката се справи с швейцарката Виктория Голубич с 6:3, 7:5 за почти два часа игра.
В първия сет имаше пет пробива, но Адад Мая водеше о самото начало и не бе особено затруднена в спечелването му. Напълно различна бе картината във втората част от мача, в която Голубич поведе с 5:0 гейма. Швейцарката обаче така и не стигна до сетбол на свой сервис и пропиля шест възможности да спечели сета при подаване на съперничката си. В крайна сметка тя плати цената за многото пропуски и Адад Мая спечели и втория сет със 7:5, а с това и мача.
Във втория кръг бразилката ще срещне испанката Кристина Букса.
Към втория кръг продължава и шампионката от миналата година Сара Сорибес Тормо. Испанката се наложи с 6:4, 6:1 над китайката Яфан Ван. Двубоят започна лошо за Сорибес Тормо, която допусна изоставане от 2:4 гейма, но впоследствие испанката спечели 10 от следващите 11 гейма, което ѝ осигури класирането за следващия етап. В него тя ще срещне представителката на домакините Пейтън Стърнс. Шестата в схемата Стърнс надделя над японката Моюка Учиджима с 6:0, 1:6, 6:1 за час и 34 минути.
С победа в Кливланд започна и чехкинята Катержина Синякова. Поставената под номер 3 в схемата Синякова отстрани на старта Саяка Ишии от Япония с 6:7(5), 6:3, 7:6(5). Синякова направи десет аса, но и десет двойни грешки в мача, а в третия сет трябваше да навакса изоставане от 1:5 гейма, като спаси и три мачбола в деветия гейм при сервис на Ишии. В тайбрека чехкинята също изоставаше с 3:5 точки, но отново намери път към обрата.
Следващата съперничка на Синякова е испанката Джесика Бусас Манейро.
От турнира отпадна номер 2 в схемата Лейла Ани Фернандес. Канадката отстъпи с 6:1, 6:7(2), 2:6 на румънката Ана Богдан. Фернандес можеше да затвори мача още в двата сета, но допусна пробив при 5:4 гейма в нейна полза, което обърна хода на срещата.