Родом от Австрия, Винтерщайн доскоро беше директор на генералната дирекция "Комуникации" на ЕК. Преди това той бе говорител на водещата кандидатка на Европейската народна партия (ЕНП) и председателка на Европейската комисия Урсула фон дер Лайен по време на кампанията за евроизборите (в ролята ѝ на кандидат – бел. АПА). Винтерщайн е започнал професионалната си кариера в генерална дирекция "Конкуренция".
След скандала "Ибисагейт" Винтерщайн, който е юрист по образование, става говорител на преходното правителство под ръководството на вече покойната федерална канцлерка Бригите Бирлайн. Когато Жан-Клод Юнкер е председател на ЕК, Винтерщайн заема длъжността заместник-главен говорител на ЕК.
(Тази информация се разпространява по споразумение между БТА и АПА)