Гилман, бивш морски пехотинец, бе осъден за първи път през 2022 г. за нападение в нетрезво състояние срещу служител на реда, а присъдата му бе удължавана на няколко пъти, след като бе осъден и за атаки срещу служители в затвора и срещу държавен следовател по време на престоя си зад решетките.
Последните обвинения, повдигнати срещу него в съда във Воронеж в края на юли, отново са свързани с предполагаемо нападение над служител на затвора.
При изслушването си пред съда през август той каза, че е бил принуден да прибегне до насилие, защото му е била причинена болка в областта на слабините и защото са били отправени обиди към баща му.
Тогава руският в. "Комерсант" съобщи, че защитата на Гилман е поискала той да получи по-благосклонна присъда, като се е позовала на факта, че той има неуточнени ментални проблеми.
Гилман, който е станал учител по английски език, след като служил в морската пехота, е един от най-малко девет американци, които все още се намират в затвори в Русия след размяната на затворници между Вашингтон и Москва през 2024 г. и по-рано тази година.