Ивайловград чества празника си с конкурс за домашно вино, избиране на нов Трифон и музикална програма
Честването започва от предния ден -13 февруари, с театралната постановка "Пинокио" и откриване на етнографска изложба. Денят на града започва с утринна молитва и Божествена Света Литургия в храм “Св. Преображение Господне”, предвижда програмата.
Във фолклорната програма на площад "Тракия" ще участват съставите към читалище "Пробуда 1914" - Ивайловград, Група за източно-родопски песни - село Славеево, Група за обработен и изворен фолклор - квартал Лъджа, Тракийски хор “Яни Попов” и извънкласна форма за хора и автентични танци при Средна училище "Хр. Ботев" - Ивайловград.
Тържествата ще бъдат закрити с музикална програма с изпълнителката Емилия и оркестър “Царацовски ритми”.
Денят на лозарите и винарите 14 февруари е обявен за официален празник на Ивайловград с решение на местния Общински съвет от 12 февруари 2001 година. Миналата година датата бе неприсъствена за общинската администрация, бюджетните звена, второстепенните разпоредители на държавния бюджет и учебните заведения.