Наградата се присъжда всяка година на един български художник за постижения в изобразителното изкуство през изтеклата година. Учредена е от Община Кюстендил и галерията "Владимир Димитров – Майстора", Министерството на културата и Съюза на българските художници. Победителят получава парична премия от Община Кюстендил, Министерството на културата и СБХ, в общ размер от осем хиляди лева, и статуетка, изработена от скулптура Кирил Матеев.
През тази година журито е определило номинациите на четирима автори, сред които ще бъде избран и носителят й за 2023 година. Четирите постъпили предложения са Валентин Дончевски от Стара Загора, Георги Андонов от Кюстендил, Динко Стоев, преподавател в Националното училище за изящни изкуства "Илия Петров", и проф. Димитър Чолаков, каза за БТА директорът на галерията в Кюстендил Валентин Господинов.
От 2013 година насам с престижната награда са отличени Андрей Даниел, Свилен Блажев, Ивайло Мирчев, Станислав Памукчиев, Николай Майсторов, Анета Дръгушану, Захари Каменов, Елица Тодорова, Йордан Кисьов, Атанас Парушев и Румен Гашаров. По традиция награденият от предходната година показва изложба в деня на обявяването на следващия носител на наградата.
В залите на Галерията присъстващите на събитието ще могат да разгледат представителната постоянна експозиция с творби на Майстора, изложба на носители на Наградата за живопис, експозиции с творби на Николай Дюлгеров и на Стоян Венев.
След церемонията участниците в честването ще посетят къщата музей "Владимир Димитров – Майстора" в с. Шишковци. Ще бъдат поднесени цветя пред паметника на художника.