35-годишният десен защитник изигра 252 мача в два отделни периода като част от тима от южен Лондон и на раздяла беше описан като "клубна легенда".
Клайн е продукт на академията на Кристъл Палас и прекара четири години с тима в Чемпиъншип между 2008-а и 2012-а, преди да бъде продаден на Саутхямптън, а впоследствие да играе и за Ливърпул между 2015 и 2019 година.
През 2020-а, след един сезон под наем в Борнемут, англичанинът се завърна в родния си клуб и през последните шест кампании помогна за спечелването на първия значим трофей в историята на "орлите" - Купата на Футболната асоциация през 2025-а, както и по-късно "Къмюнити Шийлд" през същата година и Лигата на конференциите на УЕФА през май.