Роден през 1933 г. в Ню Йорк, възпитаник на Колумбийския университет, Хелърстийн е бил юрист в правния корпус на въоръжените сили в периода 1957–1960 г. След това работи в частна адвокатска практика до 1998 г., когато е назначен за съдия в Южния съдебен окръг на Ню Йорк по време на президентството на демократа Бил Клинтън.
От 2011 г. Хелърстийн ръководи делото срещу бившия шеф на венецуелското военно разузнаване по времето на Уго Чавес - Уго Карвахал. Делото е за трафик на наркотици, като от 2020 г. в него фигурира като обвиняем Николас Мадуро.
Екстрадиран през 2023 г. от Испания в САЩ, Карвахал се призна за виновен през юни пред съдия Хелърстийн по обвинения в наркотероризъм в съучастие с колумбийско бунтовническо движение и във внасянето на кокаин в САЩ. Произнасянето на присъдата му е насрочено за 23 февруари.
Съдия Хелърстийн вече е осъдил и друг обвиняем по това дело - бившия венецуелски генерал Кливер Алкала. Той получи присъда от 21 години и осем месеца затвор през 2024 г.
Същият съдия е постановявал решения и по граждански дела, свързани с атентатите от 11 септември, по случаи относно отношението на агенти ЦРУ към задържани, обвинени в „тероризъм“, както и по дела за издевателства над затворници в американски военни затвори в Ирак и Афганистан.
Магистратът е ръководил и делото, в който френската банка Бе Ен Пе Париба беше призната през октомври за съучастник в издевателства в Судан, след като е организирала търговски сделки, чиито приходи са финансирали армията и милициите на режима. Съдебните заседатели по това дело осъдиха банката да изплати 20,75 милиона долара на жертвите.
През ноември 2024 г. съдия Хелърстийн осъди също така на 18 години затвор Бил Хуанг, бившия ръководител на американския инвестиционен фонд „Арчегос кепитъл мениджмънт“, чийто крах разтърси финансовите пазари през 2021 г.