Уиткоф е инвеститор в недвижими имоти във Флорида, който изпълнява длъжността председател на комитета на Тръмп за встъпване в длъжност. Той е прекарал известно време и в света на недвижимите имоти в Ню Йорк, където Тръмп за първи път се изявява като публична личност.
Уиткоф е и партньор на новоизбрания президент в голфа и е бил с него, когато през септември е станал обект на второ покушение в голф клуба му в Уест Палм Бийч, Флорида.
Преходният екип на Тръмп не предложи подробности за ролята на пратеника за Близкия изток, но в изявлението си Тръмп заяви: "Стив ще бъде неуморим Глас за МИР и ще накара всички ни да се гордеем с него."